Daday’ın bir yerleşim yeri olarak seçilmesi MÖ 5.000 yıllarında Kastamonu ile aynı yıllarda olmuştur. İlk defa yerleşenler Gasgaslar diye yazılı belgelere geçen Kaşka Türkleridir. Daha sonra Etiler, Paflagonyalılar, Kimmerler, Lidyalılar, Persler (MÖ4.yy’da), Yunanlılar, Rumlar, Romalılar, Araplar, Danişmentler, Selçuklular, Çoban Oğulları, Candaroğulları ve Osmanlılar bu toprakları yerleşim yeri olarak seçmişlerdir. Uzun yıllar Türk, Bizans mücadelesine sahne olduktan sonra Türklerin buraya yerleşmesi 1214 yılında olmuştur. Selçuklu sultanları tarafından ikta olarak verilen Kastamonu ve yöresinin sahipleri Bizanslılara karşı daimi mücadelede bulunan Türklerin idarecileri olan Çoban ailesidir. Bu aile Oğuzların Bozoklar kolunun Kayı soyundan gelmektedir. Kayı topluluğu da Selçuklu döneminde Kastamonu - Ankara arasında yerleştirilen otuz bin çadırlık Türkmen grubuna dahildir. Bu aileden bildiğimiz, Beylerbeyi unvanı ile anılan Emir Hüsamettin Çoban Bey, Eflani - Daday ile Kastamonu arasında yerleşmiştir.

1291 yılında beylik topraklarının Şemsettin Yaman Candar tarafından alınması ile Çobanoğulları Beyliği son bulmuş, Candaroğulları Beyliği başlamıştır.

Daday’ın Candaroğulları zamanında Ankara ile Kastamonu arasında yer alan 25 büyük yerleşim yerinden biri olduğunu tarihi kaynaklardan anlıyoruz. Fatih Sultan Mehmet’in 1460 yılında Candaroğulları beyliğini ortadan kaldırmasından sonra Osmanlı devletine katılmıştır.

Daday’ın 1869 yılında yayınlanan Kastamonu Salnamesine göre Kastamonu Sancağının ilçesi olduğu bilinmektedir.

Daday Etli ekmek isminde mahalli bir yiyecek ile çevre ilçe ve illerde büyük üne sahiptir. İlçeye sırf bu lezzeti tatmaya çok sayıda ziyaretçi gelmektedir.